خلال فترة إقامته في لبنان اعتاد جبران على التوصل مع جوزفين بريستون بيبودي  Josephine Preston Peabody وهي شاعرة مشهورة كان التقاها في أحد المعارض التي أقامها معلمه ومشرفه فريد هولاند داي، وفي عام 1903 ساعدته في عرض بعض أعماله في جامعة ويلزلي- ماساتشوستس.

في 3 أيار/مايو 1904 أقام معرضه الأول في استوديو معلمه داي في بوسطن، وهنا التقى جبران بماري إليزابيث هاسكيل Mary Elizabeth Haskell وهي المعروفة بمساعدتها لعدد من الناس الموهوبين، كانت تملك مدرسة ميس هاسكيل للبنات، وقد ساعدته ماليًا واستخدمت نفوذها ليطور مهنته، و بالرغم من أنها كانت تكبره بعشرة أعوام إلا أنهما بقيا صديقين حتى وفاته.

في شتاء عام 1904 احترق معرض داي ودمرت أوراق جبران بالكامل، بعد ذلك أخذ جبران يكتب باللغة العربية لصالح صحيفة أخبار عربية (صحيفة المهاجر) حيث كان يحصل على دولارين مقابل كل مقالة، وحملت أولى مقالاته عنوان رؤيا.

عام 1905 نشر جبران أول أعماله "نفثة في فن الموسيقا" وقد كانت تميل إلى العاطفية والانفعالية كانت عملاً غير ناضج عن الموسيقا، وفي الوقت نفسه بدأ يدرس الإنكليزية مع هاسكيل.

عام 1906 نشر عمله الثاني "عرائس المروج" حيث احتوى هذا الكتاب على ثلاثة قصص قصيرة تمت ترجمتها فيما بعد إلى الإنكليزية تحت عدة عناوين، وفي نفس العام بدأ عمودًا خاصًّا به في الصحيفة التي كان يكتب لها تحت عنوان دمعة وابتسامة.

نشر كتابه الثالث "الأرواح المتمردة" عام 1908 والذي تناول مجموعة من القضايا الاجتماعية مثل تحرر المرأة و التحرر من النظام الإقطاعي الذي كان سائداً في لبنان، وبسبب استياء رجال الدين من محتويات الكتاب تم تهديده بأنه سوف يطرد من الكنيسة كما انتقدت الحكومة الكتاب ومحتوياته.

في نفس العام تلقى جبران تمويلاً من هاسكيل ليسافر إلى باريس ويزيد مهاراته في الرسم الزيتي وأقلام الباستيل، وفي تلك الفترة كان متأثرًا جدًا بالرمزية كما دعي للمشاركة في تقديم الرسومات للعديد من العروض المهمة، وتم قبول لوحته "خريف" من قبل الجمعية الوطنية الفرنسية للفنون الجميلة لتشارك في معرضها.

وفي تلك الفترة أثناء تواجده في باريس قام برسم سلسلة من الصور الشخصية "بورتريه" لعدد من الممثلين العظماء أمثال أغسطس رودين، كما التقى مجموعة من المشاهير، على الرغم من كونه لم ينهي فصوله الدراسية قام بجولة في انكلترا قبل عودته إلى الولايات المتحدة في أواخر عام 1910.

انتقل جبران إلى نيويورك عام 1911 حيث عاش هناك ما تبقى من حياته القصيرة، بعدها بدأ بالعمل على كتابه الجديد " الأجنحة المتكسرة" والذي يتناول تحرر المرأة، ومن المعتقد أن بطل الرواية هو الكاتب نفسه.

في عام 1911 أسس جبران الرابطة القلمية وهي جمعية تعنى بتشجيع الكتاب و الآداب العربية، لم تساعد هذه الجمعية الكتاب العرب فقط وإنما ساعدت جبران نفسه بشكل كبير من خلال صلاتها وجماهيريتها.

بعد إصدار كتابه الأجنحة المتكسرة بدأت شهرة جبران بالانتشار، عندها أصبح واحداً من أشهر أدباء وشعراء المهجر كما بدأ يدعى بالإصلاحي.

في عام 1913 قام بتأسيس معرض كبير له وقدّم في نفس العام واحدة من أهم أعماله الفنية وهي "ذا هيرميتيج" وفي تلك الفترة تعززت مكانته ككاتب أولًا ورسام ثانيًا.

بعد اندلاع الحرب العالمية الأولى وجّه طلبه إلى المسلمين والمسيحيين اللبنانيين بأن يوحدوا جهودهم في محاربة العثمانيين، وكان حزينًا كونه لن يتمكن من المشاركة في هذا النضال، وبعد أن أصبح الجوع يتسبب بوفاة أكثر من 100 ألف إنسان في بيروت وجبل لبنان بدأ جبران بجمع المال لتأمين المساعدة للحشود الجائعة، في الوقت نفسه كانت شعبيته تزداد في نيويورك، في عام 1916 أصبح أول مهاجر ينضم إلى البورد الأدبي الخاص بمجلة ذا سيفن أرتس  The Seven Arts Magazine، كانت أول أعماله الأدبية باللغة الإنكليزية تحت عنوان "مادمان"-المجنون- حيث مثلت قصة رمزية وشعرية وقد نشرت عام 1918.

وحتى عام 1920 تابع جبران الكتابة باللغتين العربية والإنكليزية ومن أشهر أعماله العربية، قصيدة المواكب عام 1919 والعواصف 1920 بالإضافة إلى البدائع والطرائف 1923 وفي نفس العام أصدر كتابه "النبي" وعند إصدار هذا الكتاب كان جبران قد وصل إلى قمة مهنته ككاتب وأصبح شخصية مشهورة.

في عام 1920 وبالرغم من كونها أصبحت بعيدة ساهمت هاسكيل في دفع مهنة جبران إلى الأمام ليس فقط من خلال التمويل وإنما من خلال تدقيق أعماله الإنكليزية، وبعد أن انتقلت مع زوجها إلى سافانا، عيّن جبران الشاعرة باربارا يونغ لتدقيق أعماله(وهو الاسم المستعار لـ هنرييتا بريكنريدج بوغتون).

في تلك الفترة بدأت صحته تسوء، وحتى ذلك الوقت استمر في كتابة ونشر كل من "رمل وزبد" 1926 ومملكة الخيال وكلمات جبران(أقوال جبران) 1927، وفي نفس الوقت كان يعمل على كتابه "يسوع ابن الإنسان" حيث ضمنها كلماته وآثاره التي سجلها من عاشوا في زمنه ونشر هذا العمل عام 1928، بعدها نشر كتاباً واحداً وهو "آلهة الأرض" عام 1931 أثناء حياته، والباقي تم نشره بعد وفاته.

بالرغم من أنه كان على علاقات غرامية بأكثر من امرأة إلا أنه بقي أعزب طوال حياته، ويعتقد أنه بعد عودته من باريس تقدم بطلب يد ماري إليزابيث هاسكيل، لكنها رفضت طلبه بسبب فارق العمر بينهما، بالمقابل فقد بقيا صديقين طوال حياتهما. بالرغم من أنه أمضى معظم حياته في الولايات المتحدة إلا أنه بقي مخلصًا لوطنه ولم يقبل أن يأخذ الجنسية الأمريكية، وضمن وصيته ترك مبلغًا ماديًا لتطوير لبنان كي لا يضطر أبناء بلده إلى الهجرة مرغمين.   أما من حيث ديانة جبران خليل جبران ومعتقداته وطائفته الأصلية ، فقد ولد لعائلة مسيحية مارونية

في 10 نيسان/أبريل 1931 وهو في الثامنة والأربعين توفي بسبب التليف الكبدي المزمن والسل في نيويورك.